Sortez votre morceau de bœuf du réfrigérateur au moins 30 minutes avant de commencer la cuisson. Séchez-le soigneusement avec du papier absorbant puis coupez-le en morceaux d'environ 5 cm. Salez et poivrez généreusement sur toutes les faces.
Dans une cocotte en fonte, faites chauffer l'huile d'olive à feu vif jusqu'à ce qu'elle commence à fumer légèrement. Saisissez les morceaux de bœuf par lots pendant 2-3 minutes de chaque côté, jusqu'à obtenir une belle croûte dorée.
Retirez la viande et réservez-la. Dans la même cocotte, baissez légèrement le feu et ajoutez les oignons émincés. Faites-les suer pendant 5 minutes jusqu'à ce qu'ils deviennent translucides. Ajoutez ensuite les carottes et l'ail, poursuivez la cuisson 3 minutes en remuant régulièrement.
Incorporez le concentré de tomates et cuisez 1 minute. Déglacez avec le vin rouge en grattant bien le fond de la cocotte. Laissez réduire de moitié à feu vif (environ 10 minutes), puis ajoutez le bouillon, les herbes aromatiques et remettez la viande dans la cocotte.
Couvrez et portez à ébullition, puis baissez le feu au minimum. Laissez mijoter pendant 2h30 à 3h, en vérifiant occasionnellement que le liquide ne s'évapore pas trop (ajoutez un peu de bouillon si nécessaire).
Pendant la dernière heure de cuisson du bœuf, épluchez les pommes de terre et coupez-les en morceaux de taille égale. Placez-les dans une casserole d'eau froide salée et portez à ébullition. Laissez cuire environ 20 minutes jusqu'à ce qu'elles soient tendres.
Égouttez parfaitement les pommes de terre, puis passez-les au moulin à légumes (ou écrasez-les à la fourchette pour une texture plus rustique). Incorporez progressivement le beurre puis le lait chaud en travaillant énergiquement pour incorporer de l'air. Assaisonnez de sel, poivre et muscade.
Une fois la viande tendre, retirez-la et réservez-la au chaud. Si nécessaire, augmentez le feu et laissez réduire la sauce jusqu'à obtenir la consistance désirée. Vérifiez l'assaisonnement et ajustez si besoin.
Servez le bœuf nappé de sauce avec une généreuse portion de purée. Parsemez éventuellement de persil frais haché pour la touche finale.